2012年10月、初版発行。
これを書いている、現時点（2014年３月）までのフォロワー数が253000人超という、直木賞作家・志茂田景樹さん―以下「カゲキ先生」と呼ばせていただきます―のツイートをまとめた本のうちの一冊。
ひと月ほど先行して出版された、カゲキ先生のツイッター本『
人って、みな最初は石ころだもの
』（ポプラ社）との重複はなく、ツルツルしたカバーのかかった、文庫サイズの単行本だ。
2010年４月28日のアカウント開設から、2012年８月28日までのツイートの中から抜粋しているという（『石ころだもの』の収録対象は、2012年７月末までのツイート）。
『石ころだもの』と違うのはサイズだけではなく、こちらの活字は縦ではなく横組みで、比較的ソフトな感じの書体なので、PCなどで普段みている印象とあまり変わらない（インクもシックな茶色を用いている）。
前半はカゲキ先生によるツイート（ところどころに、カゲキ先生の「もうひとこと」あり）、後半はさまざまな人々からの悩みにカゲキ先生が答える人生相談、という二部構成。
合間には短いながらも充実したコラムが４本、巻末にはカゲキ先生が写真と共にふり返る「僕の歩んだ人生」が８ページ、そして「あとがき」。
もし、『きっとうまくいく』と『石ころだもの』のどちらか一冊だけ、となれば、『石ころだもの』があれば、それでいいのかもしれない。
ただ、これはまったく個人的な印象だけれど、心にグッと来る“言葉”は、この『きっとうまくいく』の方に、より多くあったように感じた。
だから、これはこれで持っていていい一冊だし、『石ころだもの』を既に読んでいて「もっと読みたい！」と思った方にも、もちろんおすすめできる。
何にしても、カゲキ先生のこれらのツイッター本を読めば、心のつかえがとれ、新しい気持ちで毎日を生きてゆくことができることだろう。
なお、本書の表紙をめくるとQRコードがあり、それを読み込むか、記載されているURLにアクセスすると、カゲキ先生のカラフルな待ち受け（壁紙）がダウンロードできる（ただし、オレのガラケーでは無理でした……）。
また、日本で2013年に公開されたインド映画『きっと、うまくいく』の邦題と、本書との関係は不明だが、日本公開前に試写を観たカゲキ先生は『きっと、うまくいく』をツイッター上で絶賛していた。
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